Odessa war von 1941 bis 1944 von rumänischen und deutschen Truppen besetzt. Die Stadt war ab Dezember 1941 Sitz des rumänischen Hauptquartiers von Transnistrien. Während der Besatzungszeit wurden etwa 60.000 Einwohner ermordet oder deportiert, die meisten waren Juden. Besonders die Massaker vom 23. bis zum 25. Oktober 1941 bleiben in Erinnerung. Bei einer Explosion im rumänischen Hauptquartier in Odessa starben insgesamt 61 Personen, einschließlich des rumänischen Generals Glogojeanu. Ministerpräsident Ion Antonescu gab daraufhin den Befehl als Vergeltung für jeden getöteten Offizier 200 und für jeden Soldaten 100 Juden oder Kommunisten zu töten. Daraus entwickelte sich ein Massaker, bei dem etwa 30.000 Juden getötet wurden.

Wegen der Schlappe von Odessa war der Oberbefehlshaber der rumänischen Belagerer, Korpsgen Ciuperca, am 9. September abgelöst und durch den bisherigen Kriegsminister General Jacobici ersetzt worden. Im März 1944 erhielt die 3. Ukrainische Front (Malinowski), die bereits am südlichen Bug hielt, den Auftrag, zum Dnjestr vorzustoßen und Odessa zu nehmen.