menthol
Bewertung: 1 Punkt(e)
Der Duft- und Aromastoff (-)-Menthol ist die Hauptkomponente der verschiedenen Minz- und Pfefferminzöle (v.a. Arvensis- und
Piperita - Öle). Kommerziell erhältliches (-)-Menthol stammt in den meisten Fällen aus Pfefferminzölen, die den Stoff schon durch
einfaches Ausfrierenlassen freigeben. Menthol ist der praktisch bedeutsamste gesättigte Terpenalkohol, abgeleitet vom p-Menthan.
Der Terpenalkohol ist darüber hinaus verbreitet in weiteren natürlichen ätherischen Ölen, jedoch nur als Nebenkomponente. Geringe
Mengen von Menthol sind z.B. enthalten in Kalaminthkrautöl (Bergmelisse), Geraniumöl Afrika (ca. 1%, nach NOWAK, S. 76)
sowie - neben Menthon und Isomenthon - in Buccublätteröl (HAGER). Poleiminzöl (Penny Royal Oil) enthält zwar nur Neomenthol
und Neoisomenthol (siehe unten), jedoch kann aus dessen Hauptbestandteil Pulegon Menthol synthetisch hergestellt werden (siehe
NOWAK, S. 153).
Beschreibung:
Menthol erscheint in schön ausgebildeten, farblosen, hexagonalen, in der Regel nadelförmigen Kristallen. Bisweilen kommt es auch
in Form von Kristallmassen oder als kristallines Pulver in den Handel. Der Aromastoff löst sich in Wasser nur wenig, dagegen leicht
in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Paraffinöl, Chloroform usw.
Duftcharakteristik / odor profile:
angenehm, erfrischend, süß, »minzig«, pfefferminzartig, etwas stechend, mit ausgeprägtem Kühleffekt
engl.: minty, peppermint-like, slightly pungent, pleasant, cooling, refreshing, woody
Verwendung:
Menthol wird in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie in einem breiten Einsatzfeld gebraucht, vor allem als Aromastoff für
Süßwaren, Kaugummi, Liköre, Zahn- und Mundpflegemittel sowie für Zigaretten; weiterhin als duftender, erfrischender und
desinfizierender Bestandteil von Kosmetika (Haar- und Körperpflegemittel, Lotionen, Balsame usw.). Die Pharmazie nutzt Menthol
als Wirkstoff, denn es hat zahlreiche pharmakologische Wirkungen.
In Riechmitteln und Parfums wird ebenfalls der erfrischende Effekt genutzt.
Reaktionen:
Durch Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure geht Menthol in Menthen C10H18 über, durch Oxidation mit Chromsäure in das
entsprechende Terpenketon Menthon. Erhitzt man den Riechstoff mit Kupfersulfat, entsteht Cymol.
Synthese:
Menthol läßt sich als »Hexahydrothymol«, also als hydriertes Thymol (2-Isopropyl-5-methylphenol), auffassen. Und tatsächlich erhält
man racemisches, optisch inaktives Menthol bei der katalytischen Hydrierung von Thymol (an Nickelkatalysator).
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 156,27 g/mol
Summenformel / Linienformel: C10H20O / C10H19OH
Strukturformel (-)-Menthol und Kugelstabmodell (+)-Isomenthol: